★★★羰基还原汇总

羰基的还原

1)催化氢化

用Pt,Pb,Ni等作催化剂,醛酮很容易还原成醇;若分子中有C=C,则C=C比C=O更容易被还原.

2)用氢化锂铝还原

分子中的C=C不被还原;氢化锂铝还能还原酯基等,但三叔丁基氢化锂铝可以选择性还原羰基而不还原酯基

3)用硼氢化钠还原

与羰基不共轭的C=C不被还原,但有C=O共轭的C=C可被还原;硼氢化钠除还原羰基以外还可以还原酰氯,但不能还原酯基

4)用乙硼烷还原

乙硼烷除还原羰基以外还可以还原碳碳不饱和键

5)酮的双分子还原

用活泼金属可将醇还原为频那醇,若分子中有与羰基共轭的C=C,一般是C=C先被还原

6)用醇铝还原

异丙醇铝是一个选择性很高的醛酮还原剂,异丙醇铝将氢负离子转移给醛酮.使醛酮还原,而自身边成丙酮

7)克莱门森Clemmenen还原法

醛或酮与锌汞试剂和浓盐酸一起加热,C=O被还原成—CH[size=10.5pt]2—

8)Wolff—Kishner—黄鸣龙 还原法

将醛或酮,氢氧化钠,肼和一缩二乙二醇一同加热,可将C=O还原成—CH[size=10.5pt]2—

以上几点的羰基不包括羧基中的羰基

羧酸不易被还原,但用 LiAlH[size=10.5pt]4 可把羧酸直接还原成醇

图片1(在下面)

用 锂—甲胺 还原羧酸可得醛

图片2(在下面)

NaBH[size=10.5pt]4只能还原醛酮和酰氯不能还原酯,Zn—Hg/浓HCl可将醛酮还原为亚甲基

LiAlH[size=10.5pt]4 既可将醛酮还原又可还原酯

另:酰氯的一些反应

1.酰氯用三叔丁基氢化铝锂在低温下还原得醛

2.在Pd/PdSO4催化下,酰氯用氢气还原则生成醛-------称为Rosenmund还原

3.酰氯与等摩尔的格式试剂在低温下,特别是无水FeCl3存在下,产物为酮.

若格式试剂过量则生成的酮继续反应生成叔醇

4.用二烃基酮锂还原得酮

5.用有机镉化合物还原也得酮

6.用氢化铝锂还原生成醇